吡嗪

更新时间:2024-05-30 19:03

吡嗪为无色结晶;与嘧啶哒嗪互为同分异构体。不易发生亲电取代反应,但易和亲核试剂反应。在自然界中,其纯品很少存在,但其结构存在于叶酸之中,组成其中的蝶呤部分。工业上则用乙醇胺在气相催化的条件下脱氢制取。其衍生物有较多应用,如二苯并吡嗪是重要的染料,吩嗪(phenazine)以具有抗肿瘤,抗菌和利尿的性质而著称。而 四甲基吡嗪被报道可以捕捉超氧阴离子,并减少人体有粒细胞氮氧化物产生。

物化性质

1、4位含两个氮杂原子的六元杂环化合物。分子式C4H4N2。两个氮原子占1、2两位的称为哒嗪,占1、3两位的称为嘧啶,它们都是吡嗪的同分异构体。无色晶体。熔点54℃,沸点115~116℃(768毫米汞柱),液态的相对密度1.0311(61/4℃)。具有与吡啶类似的气味。溶于水、乙醇、乙醚等。吡嗪是一个很弱的碱。它的芳香性吡啶类似,很不容易发生亲电取代反应,而对亲核试剂比较活泼。碳原子上的氢被甲基或卤素取代后,卤素或甲基上的氢具有活性。

产品用途

用作医药中间体,香精、香料中间体。六氢吡嗪(或称哌嗪)的柠檬酸盐是一个常用的牲畜驱虫剂,对蛔虫特别有效。2,5-二酮哌嗪是制备肽类化合物的试剂。二苯并吡嗪是一种重要染料。此外吡嗪还常常作为含氮杂环类中性配体被用来构筑晶态材料。

生产方法

吡嗪及其衍生物可用多种方法合成。工业上由乙醇胺在气相催化作用下,失水脱氢合成。

也可由β-羟基乙氨基乙胺、N-羟乙基乙二胺(HOCH2CH2NHCH2CH2NH2)在Ni/Al2O3存在下经高温脱氢制取。

2-氯苯乙酮与氨反应,可以生成氨基酮,之后脱水氧化为吡嗪。

安全信息

危险品标志:F:Flammable; Xi:Irritant

风险术语:R11:;R36/37/38:;

安全术语:S16:;S26:;S36:;

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