1998年，编导了舞台剧《我和我和他和他》。1999年，出版书籍《赖声川：剧场》。2000年，创作的舞台剧《如梦之梦》于台北艺术大学首演；同年，执导了由金士杰、倪敏然、赵自强共同主演的相声剧《千禧夜，我们说相声》。

2001年，与丁乃竺联合编导了舞台剧《乱民全讲》。2002年，《如梦之梦》登陆香港，由汪明荃、毛俊辉、秦可凡等主演，同年获得了第十二届香港舞台剧奖。2003年，创作的舞台剧《在那遥远的星球，一粒沙》于非典时期在北京首都剧场上演。

2005年，编导的相声剧《这一夜，Women说相声》在台北首演。2006年9月，创作的专业著作《赖声川的创意学》在内地出版；11月18日，《暗恋桃花源》在北京首都剧场第一轮公演。

2007年8月，为了纪念香港回归十周年、香港话剧团建团30周年、中国话剧百年，受邀为香港话剧团特别排演了一版以全粤语演出的香港版《暗恋桃花源》；10月5日，编导的相声剧《这一夜，Women说相声》在北京首演；同年，赖声川入选中国话剧百年当代名人堂，作品《暗恋桃花源》入选话剧百年十大经典剧目。

2008年12月5日，与王伟忠联合编导了由郎祖筠、胡婷婷、万芳等共同主演的舞台剧《宝岛一村》首演，该剧获得了第1届北京丹尼国际舞台表演艺术奖最佳剧目奖提名，赖声川则获得了最佳编剧奖。

2011年3月18日，编导的相声剧《那一夜，在旅途中说相声》在台北首演。2013年，与黄磊等共同发起创立乌镇戏剧节。2014年，修订出版译著《僧侣与哲学家》。

2014年乌镇戏剧节期间，赖声川在乌镇白莲区的两栋古宅里制作了环境戏剧《梦游》。2015年1月15日，执导的话剧《冬之旅》在北京保利剧院首演，该剧由蓝天野与李立群领衔主演。

2015年，赖声川专属剧场上剧场在上海开幕。

2016年8月3日，赖声川创作的首部儿童剧作品《蓝马》在上海上剧场上演；9月，执导的英文歌剧《红楼梦》在美国旧金山歌剧院首演。2017年1月10日，赖声川担任总导演、总编剧的全球首部剧场互动网络情景喜剧《王子富愁记》举行开机发布会。

2018年1月，“赖声川大讲堂”在上海上剧场开讲，赖声川进行“创意学”演讲；4月26日，赖声川独创的“斜角喜剧”《隐藏的宝藏》在上剧场首演；10月，编导的环境戏剧《游园·流芳》在美国洛杉矶亨廷顿图书馆首演。

2019年6月，担任编剧、导演的《幺幺洞捌》在上海上剧场首演。12月，担任编剧、导演的戏剧作品《曾经如是》在上海首演。

2020年12月，加盟爱奇艺“无名”戏剧人生活生产真人秀《戏剧新生活》，担任“艺术委员会主任”。

2022年，赖声川导演《暗恋桃花源》，并取名为“专属版15/10000”。11月，将制作上剧场专属版《如梦之梦》，定于2023年1月上演。2022年，参加第九届乌镇戏剧节小镇对话。

2023年，参加综艺《向往的生活第七季》。10月19日，担任常任总监的第十届乌镇戏剧节开幕。

2024年4月8日，担任艺术总监的音乐剧《今生有约》举行音乐分享会；7月20日，赖声川的作品《江/云·之/间》开启巡演；8月，执导的舞台剧《幺幺洞捌》亮相上剧场；10月，担任2024年乌镇戏剧节青赛评审委员会成员。

家庭

赖声川的父亲赖家球曾任中华民国驻美外交官，于1969年去世。赖声川还有一个哥哥，叫赖声羽。

感情

1974年，读大二的赖声川与比他大一岁的丁乃竺（史学家丁中江二女儿）相识。1976年，两人相恋，并于1978年结婚。婚后育有两女，长女赖梵耘，曾出演《暗恋桃花源》；次女赖仙耘，是一名动画师兼编剧。

爱好

赖声川是个球迷，主要看篮球和美式橄榄球。

剧场舞台设计

在赖声川的戏剧创作生涯中，他创造出一场场精彩绝伦的戏剧，开创了剧场新的美学，令观众重新回到剧场领略剧场的魅力，为华语地区的戏剧发展开创了新的领地。每一个初次走进赖声川剧场的观众，都会被赖声川戏剧作品里创意多变的舞台设置，耐人寻味的意象隐喻以及作品中蕴含的丰富的人生哲理所惊叹。（四川师范大学冉芝赟评）

赖声川特殊的成长背景，以及其所在的社会文化环境，使得他能够在观察世界之时采用多维度的视角，将东西文化的精髓融会贯通。更加重要的一点是，剧作意识与剧场形式在其作品中迸发出无限可能，开创出别具匠心的戏剧美学，开辟了一条戏剧艺术在现代社会发展的崭新道路。

赖声川的戏剧创作以20世纪的台湾作为蓝本，始终投射着现代社会中台湾居民的生活变化。这种投射可以说是对于当下社会环境的一种情感体验，而对于历史的评判与关怀既显示出历史承担的责任感，也是赖声川人文情怀的深刻表述。（安徽大学朱梦圆评）