更新时间：2023-11-26 09:44
1336年，后醍醐天皇为压制足利尊氏的势力，怀良亲王被任命为征西大将军，由五条赖元辅佐，前往四国伊予国的忽那岛（即今爱媛县松山市）。在当地人宇都宫贞泰和熊野水军、濑户内海海盗的帮助下据守该地。
1341年，怀良亲王在萨摩国坊津登陆，与北朝和室町幕府的岛津氏势力对峙。在肥后国菊池武光、阿苏惟直的协助下，怀良亲王于1348年在肥后国隈府（熊本县菊池市）建立征西府，开始了对九州经营。与此同时，室町幕府亦在博多设立镇西总大将一职，与南朝对峙。
1350年，室町幕府发生内乱，足利尊氏与足利直义争夺权力。直义的养子足利直冬进入九州，为筑前国的少贰赖尚所拥立，九州形成三足鼎立的状态。1352年，足利直义被杀害后，直冬离开九州前往中国地方。足利尊氏的部将一色范氏趁机进攻少贰氏，少贰氏向菊池武光求援。在针折原之战中，菊池大破一色军。怀良亲王趁机率菊池、少贰军击破丰后国的大友氏泰，一色范氏逃出九州。
一色势力退出九州后，少贰赖尚转而支持室町幕府。怀良亲王率部将菊池武光、赤星武贯、宇都宫贞久、草野永幸等人迎击少贰氏。1359年，发生筑后川之战。南朝军大破幕府军，幕府势力退往大宰府，南朝赢得了十年的九州统治权。室町幕府则任命斯波氏经、涉川义行为九州探题，以对抗怀良亲王的势力。1367年，辅佐足利义满的管领细川赖之任命今川贞世为九州探题。
明朝建立以后，因倭寇骚扰沿海一带，明太祖于1369年遣行人杨载出使日本，要求“日本国王良怀”取缔倭寇并向明朝朝贡。怀良亲王拘禁了使者杨载、吴文华二人，杀死其他五人，而倭寇依然横行于山东、浙江、福建一带。次年，明朝又遣莱州府同知赵秩出使日本，怀良亲王遣僧祖来出使明朝，送还被倭寇掠夺的沿海人口。
然而倭寇势力依然很大，并不断骚扰明朝沿海一带。因此明太祖在1381年遣使责备“日本国王良怀”，威胁将要出征日本。“日本国王良怀”则复书表示若明朝征讨日本，自己将积极备战。
这令明太祖十分生气，但鉴于元朝征讨日本的覆辙，决定暂不出兵日本。
1387年，明太祖得知了日本使者如瑶曾支持胡惟庸造反，暗藏火药、刀剑等兵器，试图刺杀自己时，大为光火，立即断绝了明朝与日本的关系。
事实上，怀良亲王于1372年即以退隐。而当时的九州大名在对明朝的交往中，多假借“日本国王良怀”的名义，因此后来的“日本国王良怀”不是怀良亲王本人。
在室町幕府的九州探题今川贞世的征讨下，足利直冬的余党被镇压，支持南朝的九州大名丰后守大友亲世、萨摩守岛津氏久也纷纷转向支持幕府。1372年，今川贞世在筑后国的高良山（今福冈县久留米市）击败了由菊池武光率领的南朝军，夺回了大宰府。怀良亲王见大势已去，将征西将军一职让给了后村上天皇的儿子良成亲王，自己退隐到了筑后的矢部。
1383年，怀良亲王病死于自己的隐居地。相传怀良亲王的坟墓在熊本县八代市。明治年间，日本政府在该市建立八代宫，对其进行祭祀。1928年（昭和三年），又在鹿儿岛县谷山市建立谷山神社，对他进行祭祀。